Keelan ist gebürtig aus Rockford, Illinois, und erhielt seine Ausbildung an der Rockford Dance Company und der Joffrey Ballet School/New School University. Darüber hinaus absolvierte er die Interlochen Arts Academy in Michigan sowie das St. Mary's College L.E.A.P. Program, wo er seinen Bachelor of Arts in Dance Performance und den Dean's Professional Student Award erhielt. Als Mitglied des Kansas City Ballet von 2001 bis 2006 tanzte Whitmore Werke von Choreographen wie George Balanchine, Nacho Duato, Jerome Robbins und Twyla Tharp. Im Jahr 2006 wurde Whitmore Mitglied des Suzanne Farrell Balletts, mit dem er im Kennedy Center auftrat und zum Edinburgh International Festival reiste. Keelan arbeitet seit vielen Jahren als Choreograf und Tanzpädagoge. Seine Arbeiten wurden in Workshops und Gala-Vorstellungen des Kansas City Ballet, der Virginia School of the Arts, des LINES Ballet Educational Programs, des Tanz Theaters und des Jungen Theaters Münster, der Austin Paey University und des Regional Dance America gezeigt.Keelan war Mitbegründer des in Kansas City ansässigen multidisziplinären Ensembles Quixotic Fusion. Von 2006 bis 2013 tanzte er beim Alonzo King LINES Ballet und von 2014 bis 2021 als Solist beim TanzTheater Münster unter der Leitung von Hans Henning Paar. Mit der Spielzeit 2022/23 wird er sowohl als Gasttänzer mit Tanz Münster auf der Bühne zu erleben sein, als auch die Position des Koordinators für Diversität und Tanzvermittlung übernehmen.